Après avoir enseigné plusieurs années à l'Ecole Normale Supérieure de Paris, Roberto Di Cosmo est Professeur d'Informatique à l'Université Paris Diderot, où il mène des recherches en informatique fondamentale.

Après la création du Groupe Thématique Logiciel Libre dans le Pole de compétitivité Systematic à Paris, qui a financé plus de 30 projets de R&D depuis 2007, il dirige l'IRILL, une structure de recherche sur le Logiciel Libre. 

Il prone depuis longtemps l'adoption du Logiciel Libre, et s'intéresse à la problématique de la rémuneration des artistes à l'ère d'Internet.